Посадка на суда основных сил 10-го корпуса началась около 22 часов и продолжалась до наступления рассвета. Для обеспечения их отхода артиллерия флота и корпуса в течение двух часов вела массированный неподвижный заградительный огонь.
Всего на борт было принято свыше 20 тысяч военнослужащих и вольнонаемных, около 7,5 тысячи гражданских лиц. С помощью буксиров суда, набитые людьми и техникой, выводились в район сбора и формирования конвоев. После полуночи на причалах Беккеровской гавани осталось около 4000 бойцов и командиров, за ними так и не пришли, при том, что четыре транспорта ушли из Таллина незагруженными.
Первый конвой должен был начать движение 27 августа в 22 часа, а последний — покинуть рейд 28 августа в 10.30. Однако помешал ветер, усилившийся до 7 баллов. Тральщики не могли следовать с поставленными тралами. Трибуц отдал приказ до улучшения погоды всем кораблям и судам стать на якорь у островов Найсаар и Аэгна. До съемки с якоря к конвоям присоединилось еще до 30 шхун, буксиров, мотоботов и возвратившаяся из боевого похода подводная лодка Щ-301. Из-за вынужденной стоянки отодвинулись сроки выхода, поэтому форсировать минные заграждения пришлось не днем, как это предусматривалось планом, а ночью. Германское командование по каким-то причинам не сумело воспользоваться ситуацией и массированного воздушного удара по скоплению кораблей, катеров и судов в 220 вымпелов не нанесло.
28 августа в 11.35, после того как ветер стих, суда стали сниматься с якорей. Отряд главных сил начал движение около 16 часов. В 17.15 выступил отряд прикрытия, обгоняя транспорта и одновременно прикрывая их с запада. Арьергард держался на выходе с Таллинского рейда до наступления темноты, прикрывая общий отход. В это время заградительный отряд минировал гавани и рейды и район у острова Аэгна.
Конвои следовали за тихоходными тральщиками со скоростью не более 6 узлов. Отряды главных сил и прикрытия, каждый за 5 тральщиками, шли со скоростью 10–12 узлов. На противоминных кораблях имелись только подсекающие буксируемые тралы, ощутимо снижавшие скорость перехода. Через 2–3 часа после съемки с якорей корабли и суда вытянулись в одну линию протяженностью более 15 миль. Всего в прорыве, по данным контрадмирала P.A. Зубкова, участвовало 153 боевых корабля и катера и 75 судов, в том числе один крейсер, 10 эсминцев, 9 сторожевиков, 3 канонерские, 11 подводных лодок и 10 базовых тральщиков.
Впереди шел отряд главных сил, затем первый конвой, отряд прикрытия, третий и четвертый конвои, а параллельно, чуть севернее, шел второй конвой. Во второй половине дня несколько налетов произвела авиация противника. Появились плавающие мины, на одной из которых в 18 часов подорвался ВТ-530 «Элла» из состава первого конвоя. Судно и свыше 900 человек, в их числе 693 раненых, пошли ко дну в течение 2–3 минут. Когда к месту гибели «Эллы» подошло судно «Нептун», на поверхности воды плавали лишь 49 человек. Вскоре от вражеских бомб затонул ледокол «Вальдемарс», получил тяжелые повреждения и затонул транспорт «Вирония», на котором эвакуировались отделы штаба и политуправления флота. Погиб на мине спасатель «Сатурн».
В районе к северу от мыса Юминда лидер «Минск» и эсминец «Скорый» артиллерийским огнем отбили атаку пяти немецких торпедных катеров 1-й флотилии капитан-лейтенанта Бирнбахера. За несколько минут до наступления темноты в районе острова Кери отряд главных сил, а за ним другие вошли на минное заграждение «Юминда».
Ночь на 29 августа оказалась самой тяжелой. Строй из пяти базовых тральщиков обеспечивал надежное прикрытие проводимых кораблей в полосе шириной около 3 кабельтовых. Однако он был хорош до тех пор, пока параван-тралы не перебивались взрывами мин или минных защитников. У трех тральщиков, за которыми шел отряд главных сил, минными защитниками тралы были перебиты. Около 20 часов на мине погиб ТЩ «Краб», затем ТЩ «Барометр». Неразрывность протраленной полосы нарушилась, в темноте не удавалось расстреливать все подсеченные и всплывшие мины, их отталкивали от бортов шестами и руками. Уклоняясь от мин, корабли выходили из строя и подрывались. Из отряда главных сил первой погибла подводная лодка С-5, с нее спаслось лишь 9 моряков. Потом взорвался и затонул с большей частью экипажа эскадренный миноносец «Яков Свердлов», а эсминец «Гордый» получил тяжелые повреждения.
В критическом положении оказался отряд прикрытия. Около 21 часа из пяти базовых тральщиков, осуществлявших проводку кораблей, четыре оторвались от отряда и присоединились к главным силам. Попытка адмирала Пантелеева вернуть их на свое место закончилась безрезультатно, адмирал Трибуц, более всего озабоченный судьбой флагмана, поставил отбившиеся тральщики в охранение крейсера «Киров». Оставшиеся без противоминного обеспечения, корабли один за другим подрывались на минах. Серьезные повреждения получили лидер эсминцев «Минск» и эскадренный миноносец «Славный». При попытке взять на буксир беспомощно дрейфовавший на минном поле лидер погиб эсминец «Скорый»; новейший корабль, прослуживший в составе Балтийского флота 28 дней, переломился пополам и затонул через 15 минут после взрыва в районе кормового машинного отделения. Наиболее тяжелые потери понес арьергард, так как он с самого начала следовал без противоминного обеспечения. Вся надежда была только на параваны, которые, как выяснилось на практике, на малой скорости не отводили мины, а, наоборот, подтягивали их к борту. С 22 до 24 часов из состава арьергарда на минах погибли эскадренные миноносцы «Калинин», «Артем», «Володарский» — последние «новинки» Балтийского флота, сторожевые корабли «Циклон», «Снег» и «Топаз».