При разработке плана перехода предстояло выбрать один из трех существовавших фарватеров. Южный проходил между берегом и южной кромкой немецкого минного заграждения «Юминда». До середины августа по этому маршруту прошло свыше 220, транспортов, из которых только один подорвался на мине. Но 12 августа директивой Военного совета Северо-Западного направления, не спрашивая мнения моряков, маршал Ворошилов, опасаясь возможного наличия артиллерийских батарей противника в районе поселка Кунда, закрыл этот район для плавания. Северный фарватер, проходивший по кромке финских шхер, был наиболее безопасен: здесь имелось некоторое количество малых боевых кораблей противника и почти не было мин. Однако предложивший этот маршрут автоматически попадал под подозрение в желании сдать советские корабли противнику. Кроме того, флотская разведка понятия не имела, какие силы немцы успели сосредоточить в финских шхерах.
Поэтому особенно дебатировать было не о чем и выбор пал на центральный фарватер, проложенный в средней части Финского залива, наиболее опасный в минном отношении. Здесь было выставлено заграждение «Юминда», которое немцы постоянно усиливали. За период с 11 по 27 августа по фарватеру прошло 9 конвоев. При этом из 40 кораблей и судов 14 (35 %) было потеряно и повреждено от подрыва на минах и действий авиации противника. Заграждение «Юминда» ни разу советскими кораблями не протраливалось и не разведывалось, границы его были неизвестны, количество мин «нам никто не мог сообщить».
Гигантскому каравану предстояло «в лоб» форсировать минное заграждение из 30 линий мин и минных защитников. Плотность его на намеченном пути движения была не менее 150 мин и 105 минных защитников на милю фронта, на каждый кабельтов тральной полосы приходилось не менее 15–16 мин. Заграждение такой плотности могло быть нормально форсировано только при условии проводки в светлое время суток, позволявшее обнаруживать и уничтожать подсеченные мины, за двумя-тремя рядами контактных тралов с обязательным обвехованием кромки тральной полосы. Но обеспечивавших переход 10 базовых, 18 мобилизованных и 26 катерных тральщиков для этого явно не хватало (по прикидкам минеров, для такой операции тральщиков требовалось не менее ста). Реально корабли и суда могли проводиться только за одним-двумя рядами тралов, а некоторые из них вообще должны были следовать самостоятельно. Фарватер из соображений секретности не был обвехован, и сделать это по ходу прорыва не представлялось возможным, так как тральные вехи, в том числе светящиеся, уже были погружены на один из транспортов. Причем никто не знал, на какой именно. Не имелось и необходимого количества запасных тралов. Из 26 катеров типа «Рыбинец», вооруженных тралами Шульца, и нескольких катеров типа КМ и КЛТ с катерными тралами по прямому назначению было использовано только два. Что касается подсчета вероятного количества потерь в корабельном составе в ходе прорыва, то, по признанию адмирала Пантелеева, «под грохот рвущихся в гавани снарядов мы не особенно старались заострять внимание на столь неприятных цифрах».
Прорыв из Таллина в Кронштадт предполагалось совершить в походном порядке, состоявшем из отряда главных сил, отряда прикрытия, арьергарда и четырех конвоев. В отряд главных сил под командованием адмирала Трибу-ца входило 28 боевых кораблей, в том числе флагманский крейсер «Киров», 3 эскадренных миноносца, 4 подводные лодки, 6 малых охотников. Отрядом прикрытия, состоявшим из лидера «Минск», двух эсминцев, одной подводной лодки, сторожевых и торпедных, командовал контрадмирал Ю.А. Пантелеев, арьергардом — контр-адмирал Ю.Ф. Ралль, державший флаг на эсминце «Калинин».
Отряд главных сил должен был прикрыть первый и второй конвои на переходе от мыса Юминда до острова Гогланд, отряд прикрытия — защитить второй и третий конвои на переходе от острова Кери до острова Вайндло, а арьергард — прикрыть с тыла третий и четвертый конвои. Вместо того чтобы создать один сильно охраняемый конвой из кораблей основных классов и наиболее крупных судов, советские флотоводцы разделили силы на семь групп совершенно разнотипных — от шхун до эсминцев — плавсредств, нарушив один из важнейших принципов военного искусства.
Из состава сил Кронштадтской военно-морской базы сформировали специальный отряд под командованием капитана 2 ранга И.Г. Святова. Он состоял из 12 тральщиков, 4 сторожевых кораблей, 6 торпедных катеров, 8 малых охотников, 2 буксиров, 4 мотоботов и спасательных судов и был развернут на остров Гогланд. Он должен был защитить конвои от атак торпедных катеров и подводных лодок на конечном участке, обеспечив их проводку за тралами, и оказать помощь терпящим бедствие.
На позиции в районе маяка Порккала и у подходов к Хельсинки были направлены подводные лодки М-98 и М-102 с задачей «топить военные и торговые суда противника», прикрывая отходящий флот с запада.
Обеспечить постоянное воздушное прикрытие на всем маршруте из-за удаленности аэродромов не представлялось возможным. Лишь на конечном участке «траектории» предусматривалось поднять в воздух 65 истребителей с задачей всемерно оберегать в первую очередь боевые корабли.
27 августа в 11 часов Трибуц отдал приказ об отходе войск и посадке их на суда. Отход прикрывался береговой артиллерией и заградительным огнем кораблей. В первую очередь суда заполнялись ранеными, служащими учреждений флота и отдельными подразделениями; одновременно грузили боевую технику и наиболее ценные материальные средства. На крейсере «Киров» разместили золотой запас, Военный совет флота и тех членов правительства и ЦК ВКП(б) Советской Эстонии, которые не перебежали к немцам. Противник вел интенсивный огонь по городу и порту, его авиация небольшими группами, по 5–9 самолетов, на протяжении всего светлого времени наносила бомбовые удары по транспортам и кораблям. В 18 часов подрывные команды приступили к уничтожению ценных объектов и материальных средств. В Русско-Балтийской гавани и у маяка Пакри паровозы и вагоны (более тысячи) по колее скатывались в море. В Купеческой гавани сначала взрывали вагоны с боеприпасами, а затем арсенал. В Минной гавани подняли на воздух нефтехранилище. В порту еще оставалось немало плавсредств, часть из которых уничтожил противник, а остальные были затоплены командами на входах в гавани.