Для захвата советской базы финны сформировали ударную группу «Ханко» в составе 17-й пехотной дивизии с частями усиления и артиллерийской группировкой, насчитывавшей 153 орудия.
В ночь на 1 июля они попытались внезапным штурмом захватить полуостров, но были отбиты. В дальнейшем на хорошо укрепленном обеими сторонами перешейке — три советские оборонительные линии и четыре финские — активные действия почти не велись, борьба свелась к систематическим артиллерийским обстрелам и высадкам небольших десантов на прилегающие к Ханко острова.
В августе в распоряжение генерала Кабанова прибыл из Палдиски 46-й отдельный стрелковый батальон численностью 1100 человек, а из саперного батальона, инженерных частей и тыловых подразделений был сформирован 219-й стрелковый полк. Теперь 8-я бригада по силе равнялась стрелковой дивизии. 7 сентября в прямое подчинение командиру базы перешел гарнизон острова Осмуссар, насчитывавший около тысячи человек. Генералу Кабанову были поставлены задачи не допустить прорыва вражеского флота через Центральную минно-артиллерийскую позицию в Финский залив и упорной обороной отвлекать как можно больше сил противника с Ленинградского фронта. Если отбросить патриотические песни главпуровских сказителей о «массовом героизме», хорошо организованной партийно-политической работе и о том, что «звание «гангутец» внушало ужас врагу», то останется голый результат: обе задачи решения не имели.
Во-первых, никакие «тирпицы» и «шарнхорсты» к Кронштадту не рвались и не собирались. Вновь сошлемся на мнение адмирала Н.М. Соболева: «Постановка немцами большого минного заграждения на Балтике свидетельствовала о том, что они не были намерены прорываться в Финский залив, берегли большие корабли для действий в Атлантике. Таким образом, создание минно-артиллерийской позиции у входа в Финский залив не имело смысла. В очередной раз мы оказались в плену у шаблона».
Во-вторых, трудно представить, каким образом запертый на полуострове советский гарнизон мог отвлекать крупные силы от Ленинграда. И действительно, уже в августе большая часть 17-й финской дивизии была переброшена на Карельский перешеек, а в районе Ханко остался один пехотный полк и несколько полевых батарей, на островах — береговые батареи, пограничники и отдельные батальоны. Значительно снизилась интенсивность артобстрелов и действий авиации.
Наконец, через четыре месяца осады стало ясно, что никакого смысла в удержании Ханко нет. Флот не мог использовать полуостров в качестве оперативной базы, Центральная минно-артиллерийская позиция после оставления Таллина потеряла всякое значение, надвигавшийся ледостав ставил гарнизон в безнадежное положение — полное окружение с отрезанными коммуникациями. 23 октября Ставка ВКГ приняла решение оставить полуостров.
Советские потери за 165 дней «героической обороны» составили 797 человек убитыми и около 1200 ранеными, потери противника — «огромные». Эвакуации подлежали почти 28 тысяч бойцов и командиров с полуострова Ханко и острова Осмуссар.
План эвакуации предусматривал два этапа: на первом предстояло несколькими отрядами кораблей вывезти части вторых эшелонов, тылы, технику и запасы продовольствия, на втором — войска передовой линии обороны. Материальную часть и объекты, не подлежащие эвакуации, надлежало уничтожить. Ввиду утопления в ходе «успешного» Таллинского прорыва большинства мобилизованных транспортов и изначального отсутствия в составе флота специальных судов, войсковые перевозки решили осуществлять на боевых кораблях. Путь почти в 140 миль между Гогландом и Ханко рекомендовалось преодолевать в темное время суток, поскольку истребительное прикрытие на переходе не предусматривалось.
Руководство операцией было возложено на командующего отрядом легких сил вице-адмирала В.П. Дрозда. За прикрытие отхода войск с оборонительных рубежей, посадку на корабли, снятие гарнизона с острова Осмуссар отвечал генерал Кабанов. На Гогланде разворачивался аварийно-спасательный отряд под командованием И.Г. Святова.
Главную опасность по-прежнему представляли немецкие, финские и советские мины, которыми был нашпигован Финский залив. Германские линкоры продолжали оставаться головной болью наших флотоводцев: осень они посвятили созданию новой минно-артиллерийской позиции на подступах к Кронштадту. Всего балтийцы в 1941 году вывалили в море более 12 тысяч мин, почти все имевшиеся на складах запасы. Немцы в это время продолжали безнаказанно минировать среднюю часть Финского залива. Достоверных данных о минной обстановке штаб Трибуца не имел, тральной разведки и систематического траления не организовывал, не имея такой возможности. Наставление по боевой деятельности тральных сил для надежной проводки одного отряда кораблей требовало привлекать наряд из девяти базовых тральщиков, в составе Балтийского флота их осталось всего семь, из них только пять могли выйти в море. Маршрут движения, конечно же, проложили через «хорошо знакомое» заграждение «Юминда». Наступивший период штормов и появление льда также не способствовали проведению операции.
Финские войска эвакуации не мешали.
Первый контингент войск был вывезен 26 октября. Отряд кораблей в составе трех тральщиков в сопровождении трех катеров МО под командованием капитана 3 ранга В.П. Лихолетова ради экономии времени (!) следовал на Ханко без тралов. В итоге в районе острова Кери подорвался и затонул Т-203 «Патрон». Остальные доставили в Ораниенбаум батальон 270-го стрелкового полка с легкой артиллерией. Это позволило командованию флота доложить Военному совету Ленинградского фронта о готовности к проведению операции. 31 октября было получено «добро» на начало эвакуации.