На севере после четырехдневных ожесточенных боев 1-й танковой дивизии удалось нащупать слабое место в советской обороне. В образовавшийся прорыв Рейнгардт направил 6-ю танковую и 1-ю пехотную дивизии. Туда же Гёпнер приказал перебросить 8-ю танковую. 16 августа советские части оставили Кингисепп. 1-я и 8-я танковые дивизии противника двинулись на Красногвардейск, а 6-я танковая, 36-я моторизованная и 1 — я пехотная дивизии вышли к шоссе Ленинград — Нарва. Чтобы избежать окружения, 8-й армии генерала Пшенникова пришлось в спешном порядке покинуть территорию Эстонии и отойти на Копорское плато. Коммуникации армии от ударов с юга обеспечивали 281-я стрелковая, 2-я дивизия народного ополчения и поднятые по тревоге курсанты Ново-Петергофского пограничного военно-политического училища НКВД имени К.Е. Ворошилова (из 700 человек курсантского батальона через полтора месяца в живых осталось 72 пограничника, им и вручили лейтенантские «кубари»).
О состоянии дел в 8-й армии писал из госпиталя товарищу Сталину сержант С.И. Шилов:
«На Эстонском участке фронта боевые действия проходят в паническом настроении. Большая часть командиров убегает с передовой линии в тыл. Бойцы посмотрят: нет командира роты и командира взвода — и в панике отступают. Командования рот и взводов отойдут от передовой линии огня метров на 600–700, и когда бойцы за ними кинутся бежать и дойдут до них, то командиры приказывают бойцам вернуться обратно, а сами бойцов не ведут вперед. Командиры взводов в это время производят массовые расстрелы бойцов, а противник этим моментом пользуется… Среди командования идут споры, кому вести бойцов в атаку, приказы перепоручают вышестоящего начальства один другому, и поручение доходит вплоть до младшего комсостава и бойцов… Дивизия потерпела поражение ввиду того, что очень плохо работала связь с соседями и не могли своевременно маневрировать на другие позиции. Есть большие неурядицы между командным составом, убийства между собой при спорах и есть ряд случаев, когда расстреливают бойцов, которые в панике отступают, видя, что их командиры убегают. Много и еще творится безобразий, о которых все не напишешь, а вся вина валится на бойцов, т. е. как в пословице говорится — стрелочник виноват…»
Плавсредства оказавшейся в изоляции Чудской флотилии еще раньше были брошены сбежавшими командами и в последующем активно эксплуатировались противником для военных перевозок. В официальной истории флота эта история изложена, конечно, более героично: «В связи с отходом советских войск к Ленинграду корабли Чудской флотилии по приказу командования были затоплены, а экипажи с боями пробились в район города Нарва». Предпринятые частями 8-й армии и Кингисеппской группы контрудары с целью отбросить противника от шоссе и железнодорожной линии Ленинград — Нарва и железной дороги Красногвардейск — Кингисепп результатов не дали, если не считать, что в окружение попала 4-я ДНО.
К 19 августа все три танковые дивизии Рейнгардта вышли к Красногвардейскому УР, который успели занять части 1-й танковой, 2-й и 3-й гвардейских дивизий народного ополчения, а вслед за ними — 291-й стрелковой дивизии. Здесь же для борьбы с танками было установлено 150 зенитных орудий, выделенных из состава 2-го корпуса ПВО. Начались оборонительные бои на ближних подступах к городу. В эти дни был зафиксирован уникальный результат, достигнутый старшим лейтенантом З.Г. Колобановым: у совхоза Войсковицы на своем КВ, действуя из засады, он подбил 22 немецких танка.
На центральном участке, сражаясь с двумя пехотными дивизиями противника, продолжала удерживать Лужский рубеж с открытыми флангами — фактически в «мешке» — оперативная группа Астанина, в которой насчитывалось 45 тысяч человек, 97 исправных танков и 38 бронемашин, 355 орудий, 140 минометов и 930 пулеметов. Проанализировав сложившуюся обстановку, штаб Северного фронта 19 августа докладывал главкому: «Противник, силами до двух дивизий, сковывая нашу группировку на Лужском направлении, силами пяти пехотных дивизий, двух моторизованных дивизий, двух-трех танковых дивизий развивает наступление на Красногвардейск, Красное Село и из района Волосово на станцию Сиверская с целью — во взаимодействии с группировкой в районе станции Батецкая — окружить нашу Лужскую группировку для дальнейшего развития наступления в направлении на Ленинград». Ворошилов посчитал эти выводы паническими и никаких мер по перегруппировке войск не принял.
На следующий день Рейнгардт перерезал Лужское шоссе южнее Красногвардейска. Ворошилов и Жданов, не решаясь испросить у Сталина разрешения на оставление Луги, продолжали ждать, что все «рассосется» само собой — враг со дня на день окончательно выдохнется. Только утром 22 августа генерал Астанин получил директиву на отвод своих дивизий «на заблаговременно подготовленный рубеж», при этом в качестве ближайшей задачи войскам группы приказывалось уничтожить южнее Красногвардейска корпус Рейнгардта! Выставив арьергарды, командующий повел группу, переименованную в Южную, вдоль железной дороги на север.
24 августа эсэсовская дивизия заняла Лугу. Для преодоления кризиса южнее озера Ильмень фельдмаршал Лееб перебросил к Старой Руссе из-под Луги и с Новгородского направления 3-ю мотодивизию и дивизию СС «Мертвая голова», объединив их под командованием генерала Манштейна и его штаба. На смену 56-му мотокорпусу в район Луги прибыл из Смоленска штаб 50-го армейского корпуса генерала Георга Линдеманна, объединивший 269-ю пехотную и полицейскую дивизию СС. Одновременно германское командование спешно перебрасывало через Вильнюс на старорусское направление 39-й моторизованный корпус генерала Шмидта в составе 12-й танковой (96 танков), 18-й и 20-й мотодивизий.